Geändert am: 18/01/2023
Alles, was Sie über natürliche Terpene wissen müssen.
Terpene gehören zur größten Klasse von Naturstoffen und spielen verschiedene Rollen bei der Vermittlung antagonistischer und nützlicher Wechselwirkungen zwischen Organismen. Sie schützen insbesondere viele Arten von Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen vor Raubtieren und Krankheitserregern. Die meisten Terpen-Wechselwirkungen sind vom Typ Pflanzen-Insekten (Dudareva, 2006), wirken aber auch als Pheromone (Francke, 2005; Hick, 1999).
Eine ihrer wichtigsten Aufgaben besteht darin, als Botenstoffe zwischen Pflanzen und anderen Organismen für ihre Fortpflanzung zu fungieren. Dank der Gaschromatographie wurde festgestellt, dass es ihre Aufgabe ist, bestäubende Insekten anzuziehen, die sich sonst den Pflanzen nicht genähert hätten (Raguso 1998).
Trotz der Vielzahl bekannter Terpene verwenden diese phylogenetisch entfernten Organismen ähnliche Strukturen für gemeinsame Zwecke. Während es schwierig ist, sie in ihrem natürlichen Lebensraum zu analysieren, haben neue genetische und molekulare Methoden experimentelle Werkzeuge für ihre Funktionen entwickelt.
Aber was sind Terpene konkret?
Was sind Terpene?
Terpene sind natürliche Verbindungen, die Pflanzen (und sogar einigen Tieren, insbesondere Insekten) besondere Gerüche und Geschmäcker verleihen.
Sie sind in fast allen Pflanzen enthalten, aber einige von ihnen haben sehr hohe Anteile und Sorten von Terpenen: Ein Beispiel sind aromatische Pflanzen mit intensiven und anhaltenden Aromen und Geschmacksrichtungen. Ihre Präsenz in der Natur ist sehr wichtig; Die Aromen der Terpene haben in der Tat den Zweck, Raubtiere, beispielsweise Pflanzenparasiten, abzuwehren und gleichzeitig Bestäuber anzulocken.
Genauer gesagtt sind Terpene Biomoleküle, die aus Isopreneinheiten bestehen und entsprechend der Anzahl der Isopreneinheiten, aus denen sie sich zusammensetzen, in Klassen eingeteilt werden.
Zum Beispiel gibt es Monoterpene, Diterpene, Triterpene, Sesquiterpene und so weiter. Die meisten Terpene folgen der Isoprenregel: Sie bestehen aus Einheiten von fünf Kohlenstoffatomen mit einer Isoprenstruktur und die Isoprene sind gemäß dem Kopf-Schwanz-System miteinander verbunden.
Die Isoprenregel ist nicht immer gültig, da einige Terpene Kohlenstoffketten mit einer Anzahl von fünf Vielfachen von Atomen aufweisen, in denen die Struktur von Isopren identifiziert wird … Die Bindung zwischen den Isopreneinheiten basiert jedoch nicht auf dem Kopf-Schwanz-System.
Es ist sehr wahrscheinlich, dass Sie sowohl von Terpenen als auch von Terpenoiden gehört haben und denken, dass sie Synonyme sind. In Wirklichkeit ist es nicht so: Sehen wir uns die Unterschiede unten an.
Terpenoide oder Terpene? Hier sind die Unterschiede.
Die Begriffe „Terpen“ und „Terpenoid“ werden häufig synonym verwendet, obwohl sie leicht unterschiedliche Bedeutungen haben. Das Terpen ist eine natürliche Isopreneinheit auf Kohlenwasserstoffbasis. Terpenoide hingegen sind mit Terpenen verwandte Verbindungen und haben je nach biochemischer Struktur unterschiedliche Eigenschaften.
Es ist wichtig, den Unterschied zu verstehen, da ihre Anwendung in verschiedenen Bereichen auch davon abhängt.
Terpene gehören zur größten Klasse der Sekundärmetaboliten, dem Produkt der enzymatischen Resektion von Primärmetaboliten wie Aminosäuren, Zuckern und Vitaminen. Sie bestehen im Wesentlichen aus fünf Kohlenstoffisopreneinheiten, die in Tausend verschiedenen Kombinationen auftreten können.
Während Terpene einfache Kohlenwasserstoffe sind, sind Terpenoide eine modifizierte Klasse von Terpenen mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen.
Terpenoide kommen mit einer immensen Vielfalt an Strukturtypen und Verbindungen. Ihre Zusammensetzung beruht auf der Anzahl der Isopreneinheiten, die ihre Moleküle integrieren und zu unterschiedlichen linearen Anordnungen führen. Dies kann dank der Biosynthesemodifikation geschehen, die aus verschiedenen Cyclisierungen und neuen Kombinationen des Kohlenwasserstoffgerüsts besteht.
Das schnelle Wachstum ihrer Strukturen hat die Wissenschaftler dazu veranlasst sich zu fragen, ob ihre Transformationen ihre Funktionen beeinflussen und sich daher auf ihre Biosynthese konzentrieren könnten (was wir im folgenden Absatz diskutieren werden). In den meisten Fällen treten Terpenoide als komplexe Gemische auf und können mit verschiedenen Methoden wie den folgenden extrahiert werden:
- Wasserdampfdestillation von Pflanzen, mit der Sie ätherische Öle extrahieren können.
- Lösungsmittelextraktion.
- Durch Flüssig-Flüssig-Teilung ausgehend von einem ersten Aceton oder alkoholischen Extrakt.
Um Manipulationen zu vermeiden, ist es wichtig, während des Extraktions- und Isolierungsprozesses äußerst vorsichtig zu sein.
Konzentrieren wir uns nun auf die Biosynthese von Terpenen, die Gegenstand großer wissenschaftlicher Aufmerksamkeit ist.
Biosynthese von Terpenen: Wie kommt es dazu?
Im wissenschaftlichen Bereich gibt es seit einiger Zeit Unsicherheiten darüber, welcher der Vorläufer von Terpenen war. Dann wurde eine Säure entdeckt, nämlich Mevalonsäure, die anscheinend daran interessiert ist, Einheiten in C5 umzuwandeln.
Diese Säure wurde während des Bierfermentationsprozesses entdeckt und ermöglicht die Entwicklung eines Bakterienstamms, der Acetat sein muss, um auch in Abwesenheit der Säure zu wachsen. Die Wissenschaftler Lynen, Bloch, Cornforth und Popják waren die Pioniere der Studien über Mevalonsäure und die anschließende Entdeckung der Biosynthese von Cholesterin. 1964 brachte ihnen ihre Entdeckungen den Nobelpreis ein.
Aber zurück zu uns… Die Biosynthese von Mevalonat oder Mevalonsäure ist von grundlegender Bedeutung für die Biosynthese von Terpenen. Tatsächlich stellt es den Ausgangspunkt der Straße dar, die zur Synthese von zwei Einheiten von C5 führt, die dann zur Herstellung von Terpenen führt.
Die Biosynthese von Mevalonat beginnt mit der Kondensation von zwei Einheiten Acetylcoenzym; Dies geschieht auf sehr ähnliche Weise wie die Claisen-Kondensation.
Anschließend findet die Aldolkondensation statt, aus der sich Hydroxymethylglutaryl-Coenzym A (HMG-SCoA) ableitet. Die Reduktion von HMG-SCoA mit NADPH ermöglicht die Bildung von Mevalonsäure (MVA) in phosphorylierter Form.
Nach der Decarboxylierung gibt die Säure Isopentenylpyrophosphat ab, das durch Isomerisierung zu Dimetallylpyrophosphat Wasserstoff pro R (Hr) isomerisiert. Von hier aus kommen wir zur Biosynthese von Monoterpenen. Monoterpene bestehen aus zwei Isopreneinheiten, Isopentenylpyrophosphat-Isopentenyl und Dimetallylpyrophosphat (die, wie Sie im vorherigen Absatz lesen konnten, beide aus der Biosynthese von Mevalonsäure stammen).
Nach vielen Hypothesen ist es nun sicher, dass Dimethylpyrophosphat (DMAPP) vom Prinzip her zu einem Paar sehr starker Elektrolyte ionisiert ist. Anschließend werden diese Elektrolyte von Isopentenylpyrophosphat Isopentenyl (IPP) angegriffen, was zur Entstehung von Geranyldiphosphat (GGPP) führt, einem Zwischenprodukt des Stoffwechselweges der Mevalonsäure, das von lebenden Organismen bei der Biosynthese von Terpenen verwendet wird.
Wissen Sie, dass die Entdeckung von Terpenen (und damit die ersten Forschungen und Hypothesen zu ihrer Biosynthese) im 19. Jahrhundert während der Untersuchung der chemischen Verbindungen von ätherischen Ölen erfolgte? Lassen Sie uns unten sehen, was die tiefe Verbindung zwischen diesen Produkten ist.
Die Rolle von Terpenen in ätherischen Ölen
Einfach ausgedrückt sind Terpene natürliche organische Verbindungen, die in Pflanzen und Tieren vorkommen und bestimmte Gerüche, Geschmäcker und Wirkungen haben. Auch wenn wir es nicht bemerken, beschäftigen wir uns jeden Tag unseres Lebens mit natürlichen Terpenen.
Wenn wir in der Küche Rosmarin verwenden, wenn wir eine Zitrone in Scheiben schneiden, wenn wir Lavendel riechen, spüren wir die Düfte, die von den Terpenen ausgehen.
Daher besteht die Aufgabe von Terpenen darin, bestimmten Pflanzen und Tieren ein bestimmtes Aroma zu verleihen. Wenn das Aroma stark und anhaltend ist, wie im Fall von aromatischen Pflanzen, bedeutet dies, dass die Terpene in der betreffenden Pflanze oder dem betreffenden Tier sehr unterschiedlich und / oder in großen Mengen vorhanden sind.
Wir wissen auch, dass ätherische Öle natürliche Öle sind, die aus Pflanzen und Bäumen gewonnen werden, aber auch aus ihren Derivaten wie Wurzeln, Samen, Blüten und Blättern.
Bei der chemischen Analyse von ätherischen Ölen wurde festgestellt, dass Terpene einige der Hundert Substanzen sind, die in den Ölen selbst vorhanden sind. Terpene sind normalerweise der Grund für die Aromen und Geschmacksrichtungen von ätherischen Ölen (insbesondere 100% natürlichen) und verleihen den Ölen vorteilhafte Wirkungen.
Es ist zum Beispiel nicht ungewöhnlich, dass ätherische Öle den Ruf haben Sie entspannen zu lassen, Stress abzubauen und denjenigen, die sie verwenden, ein Gefühl des Wohlbefindens zu vermitteln. Diese Effekte werden hauptsächlich durch die in den Ölen enthaltenen Terpene hervorgerufen.
Das Vorhandensein von Terpenen in ätherischen Ölen dient dazu, letzteren die wohltuenden Wirkungen des Aromas der Pflanze/ Wurzel/ Blume/ Frucht zu verleihen, von der sie stammen. Ohne die Terpene müssten synthetische Aromen verwendet werden, die sicherlich nicht genau den gleichen Geruch und Geschmack oder die gleichen Wirkungen wie natürliche Terpene haben.
Dies bedeutet nicht, dass wir Terpene mit ätherischen Ölen verwechseln sollten: Es handelt sich um völlig unterschiedliche Produkte, und vor allem haben Terpene ihre eigenen Namen! Einmal bekannt, ist es unmöglich, sie zum Beispiel mit dem ätherischen Öl von Lavendel, Zitrone, Rosmarin usw. zu verwechseln.
In der Tat: Es ist sehr wahrscheinlich, dass Sie nach dem Lesen des folgenden Absatzes, in dem wir Ihnen die Namen der Hauptterpene nennen, lernen, ihre Anwesenheit sowohl in Pflanzen als auch in den ätherischen Ölen zu erkennen, nach denen Sie riechen werden.
Die häufigsten Terpene in der Natur
Sie sollten wissen, dass die Terpene von Pflanzen und Tieren Hunderte und Aberhunderte sind, und ihnen aromatische Nuancen (oder, besonders bei Tieren, schlechte Gerüche) verleihen, um Raubtiere abzuwehren und andere Tiere anzuziehen, wie bestäubende Insekten und Tiere des anderen Geschlechts, um die Paarung zu fördern.
In der Natur gibt es extrem weit verbreitete Terpene, insbesondere in Pflanzen, die unter allen anderen Kohlenwasserstoffen am bekanntesten sind. Hier sind welche:
- Limonen
- Myrcene
- Pinen
- Beta-Caryophyllene
Natürlich gibt es kein einziges Terpen pro Pflanze: Diese natürlichen Verbindungen verbinden sich miteinander und erzeugen für jede Pflanze unterschiedliche aromatische Profile. Obwohl Limonen in allen Zitrusfrüchten enthalten ist, unterscheidet unser Geruchssinn das Aroma von Zitrone von dem von Orange, Grapefruit usw.
Lassen Sie uns jedoch die Eigenschaften der Hauptterpene von Pflanzen betrachten.
Eigenschaften der bekanntesten Terpene: von Limonen bis Beta-Caryophyllene
Limonen-Terpen
Wie Sie sicherlich aus dem Namen erraten haben, ist Limonen ein Terpen, das den Pflanzen, in denen es vorhanden ist, das typische Zitrusaroma wie Zitrone, Orange und Grapefruit verleiht.
Derzeit ist wenig darüber bekannt, wie Limonen mit unserem Körper interagiert und welche Dosen nützlich sind, um Vorteile aus seiner Aufnahme zu ziehen.
Aus den diesbezüglichen Studien ging jedoch hervor, dass dieses Terpen in folgenden Bereichen ein interessantes Potenzial besitzt:
- Stimmungsverbesserung
- Verminderter Stress
- Linderung von gastroösophagealem Reflux und Sodbrennen im Verdauungssystem
- Antimykotische und antibakterielle Eigenschaften
Darüber hinaus scheinen gute Erwartungen hinsichtlich der Verwendung von Limonen zur Bekämpfung und Vorbeugung von Hautkrebs, Brustkrebs, Lungen- und Gehirnkrebs zu bestehen. Derzeit wurden nur Versuche an Labortieren durchgeführt, es wurden jedoch sehr positive Ergebnisse erzielt.
Wissenschaftliche Forschungen wie “Safety and Feasibility of Topical Application of Limonene as a Massage Oil to the Breast e Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer” sprechen darüber, wie die Anwendung von Limonen zur topischen und oralen Anwendung das Wachstum von Brustkrebs gehemmt hat.
Andere Studien haben gezeigt, dass Limonen den Tod von Krebszellen im Zusammenhang mit Gehirn- und Lungenkrebs verursachen kann, aber die verwendeten Mengen sollten groß sein.
Myrcene
Myrcen ist eines der häufigsten Terpene in der Natur. Sein Geruch wird als moschusartig, erdig, krautig beschrieben und wird oft mit dem Aroma von Nelken kombiniert. Durch das Einatmen wirkt es entspannend. Perfekt, um Stress und Einschlafstörungen abzubauen.
Pinen
Pinen ist, wie der Name schon sagt, ein Terpen, das Pflanzen das charakteristische Aroma von Kiefer und Tanne verleiht. Dieses spezielle Molekül reagiert leicht mit anderen Chemikalien und führt zur Bildung anderer Terpene, wie des oben genannten Limonens.
Pinen hat tendenziell eine balsamische, entspannende Wirkung und fördert eine gute Laune.
Beta-Caryophyllene
Beta-Caryophyllene ist ein Terpen, das Cannabis und anderen Pflanzen ein würziges, holziges und pfeffriges Aroma verleiht und das einzige Terpen zu sein scheint, das mit dem körpereigenen Endocannabinoidsystem interagieren kann.
Es scheint, dass das in der Aromatherapie verwendete Beta-Caryophyllene (normalerweise dank seiner Anwesenheit in ätherischen Ölen) ein Gefühl der Freude und Euphorie hervorruft, die Stimmung verbessert und Stress abbaut.
Fragen Sie sich, warum so viel über Terpene gesprochen wird? Im folgenden Abschnitt erklären wir den Grund für all diese Aufmerksamkeit!
Die Bedeutung von Terpenen und ihre Anwendung in verschiedenen Industriebereichen
Wie Sie lesen konnten, sind Terpene für Pflanzen und Tiere unverzichtbar, da sie gleichzeitig als Abwehrmittel gegen Raubtiere sowie als Anziehungsmittel für Bestäuber und für die Fortpflanzung von Tieren dienen.
Einmal extrahiert, können Terpene in verschiedenen Bereichen verwendet werden, vor allem – aber nicht nur – für aromatische Zwecke. Insbesondere wird die Anwendbarkeit dieser natürlichen Verbindungen auf die folgenden Hauptsektoren ausgedehnt:
- Industrie
- Pharmazie
- Kosmetik
- Lebensmittel (ein Beispiel ist e Liquid Aroma konzentrat für elektronische Zigaretten)
Ihre Studie konzentrierte sich auf Synthese, Biosynthese und ihre biologischen Aktivitäten in den verschiedenen Anwendungsbereichen.
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Denken Sie an die Verwendung von Pyrethroiden (eine Klasse der Terpenfamilie) in der Landwirtschaft. Ihre verringerte Toxizität für die Umwelt und für Säugetiere macht sie als Insektizide äußerst wirksam. Pyrethroide wirken tatsächlich auf das Nervensystem von Insekten und unterbrechen die Übertragung des Natriumkanalproteins.
Dies führt zu einer Übererregung des Nervensystems, die zu Lähmungen, unkoordinierten Bewegungen und zum Tod führt (Soderlund, 1995).
In der Studie von Villalba et al. (2006) wird auch empfohlen, bei Wiederkäuern eine aus Salbei bestehende Diät zu verwenden, da diese die antimikrobiellen Aktivitäten erleichtert. Die weit verbreitete Verwendung von Terpenen in Futtermitteln würde den Verbrauch herkömmlicher Antibiotika verringern und die Resistenzrate von Bakterien gegen das Arzneimittel selbst verringern.
Das ist noch nicht alles: Viele Terpene, darunter Limonen, Boswelliasäure und Betulinsäure, sind Gegenstand zahlreicher klinischer Studien zu ihrer Anwendung im pharmazeutischen Bereich. Ein Großteil der Forschung wurde derzeit nur an Labortieren durchgeführt, aber es ist möglich, dass die kontinuierlichen Studien zur Biosynthese von Terpenen und zu den Vorteilen dieser Verbindungen auch für den Menschen gute Nachrichten liefern.
Die Fortschritte in der molekularen Forschung ermöglichen es, neue Werkzeuge des genetischen Know-hows einzusetzen, um die Synthese des Terpenstoffwechsels zu verstehen und zum Nutzen des menschlichen Körpers anzuwenden.
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